Organische Chemie - Wikipedia

Methane, CH ₄ ; Die Linienwinkel-Strukturformel zeigt vier Kohlenstoff-Wasserstoff-Einfachbindungen (σ, in Schwarz) und die typische 3D-Form tetraedrischer Moleküle mit ~ 109 ° inneren Bindungswinkeln (in gestricheltem Grün).

Organische Chemie ist die chemische Subdisziplin für die wissenschaftliche Untersuchung der Struktur, Eigenschaften und Reaktionen organischer Verbindungen und organischer Materialien (Materialien, die Kohlenstoffatome enthalten). ^[1] Strukturuntersuchungen bestimmen ihre chemische Zusammensetzung und Formel. Die Untersuchung der Eigenschaften umfasst physikalische und chemische Eigenschaften sowie die Bewertung der chemischen Reaktivität, um deren Verhalten zu verstehen. Die Untersuchung organischer Reaktionen umfasst die chemische Synthese von Naturstoffen, Medikamenten und Polymeren sowie die Untersuchung einzelner organischer Moleküle im Labor und durch theoretische (in silico) Untersuchungen.

Das Spektrum der in der organischen Chemie untersuchten Chemikalien umfasst Kohlenwasserstoffe (Verbindungen, die nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten) sowie Verbindungen auf Kohlenstoffbasis, aber auch andere Elemente. ^[1][2][3] insbesondere Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor (in vielen enthalten) Biochemikalien) und die Halogene.

In der Neuzeit erstreckt sich das Sortiment weiter in das Periodensystem mit Hauptgruppenelementen, darunter:

Darüber hinaus konzentriert sich die zeitgenössische Forschung auf die organische Chemie unter Einbeziehung anderer metallorganischer Verbindungen einschließlich der Lanthaniden, insbesondere jedoch der Übergangsmetalle Zink, Kupfer, Palladium, Nickel, Cobalt, Titan und Chrom.

Linienwinkeldarstellung

Ball-and-Stick-Darstellung

Raumfüllende Darstellung

Drei Darstellungen einer organischen Verbindung 5α-Dihydroprogesteron (5α-DHP), ein Steroidhormon. Für Moleküle, die Farbe zeigen, sind die Kohlenstoffatome in Schwarz, Wasserstoff in Grau und Sauerstoff in Rot. In der Linienwinkeldarstellung sind Kohlenstoffatome an jedem Endpunkt einer Linie und eines Scheitelpunkts mehrerer Linien impliziert, und Wasserstoffatome sollen die verbleibenden benötigten Valenzen ausfüllen (bis zu 4).

Organische Verbindungen bilden die Grundlage aller irdischen Leben und bilden die Mehrheit der bekannten Chemikalien. Die Bindungsmuster von Kohlenstoff mit seiner Wertigkeit von vier - formale Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen sowie Strukturen mit delokalisierten Elektronen - machen die Anordnung organischer Verbindungen strukturell vielfältig und ihr Anwendungsspektrum enorm. Sie bilden die Basis vieler kommerzieller Produkte oder sind Bestandteile von ihnen, einschließlich Pharmazeutika. Petrochemikalien und Agrochemikalien sowie daraus hergestellte Produkte einschließlich Schmiermittel, Lösungsmittel; Kunststoffe; Treibstoffe und Sprengstoffe. Das Studium der organischen Chemie überlappt die metallorganische Chemie und Biochemie, aber auch die medizinische Chemie, die Polymerchemie und die Materialwissenschaft. ^[1]

Geschichte

Vor dem 19. Jahrhundert glaubten Chemiker im Allgemeinen, dass Verbindungen lebender Organismen lebenswichtig seien Kraft, die sie von anorganischen Verbindungen unterscheidet. Nach dem Konzept des Vitalismus (Vital Force Theory) wurde der organischen Substanz eine "Lebenskraft" verliehen. ^[4] In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurden erste systematische Studien über organische Verbindungen beschrieben. Um 1816 begann Michel Chevreul mit der Untersuchung von Seifen aus verschiedenen Fetten und Laugen. Er trennte die verschiedenen Säuren, die in Kombination mit dem Alkali die Seife bildeten. Da dies alles Einzelverbindungen waren, zeigte er, dass es möglich ist, eine chemische Veränderung in verschiedenen Fetten (die traditionell aus organischen Quellen stammen) vorzunehmen, wodurch neue Verbindungen ohne "Lebenskraft" hergestellt werden. Im Jahre 1828 stellte Friedrich Wöhler aus anorganischen Ausgangsstoffen (den Salzen Kaliumcyanat und Ammoniumsulfat) den chemischen organischen Harnstoff (Carbamid), einen Bestandteil des Urins, her Wöhler-Synthese. Obwohl Wöhler selbst mit Vorsicht behauptete, er habe den Vitalismus widerlegt, war es das erste Mal, dass eine als organisch angenommene Substanz im Labor ohne biologische (organische) Ausgangsmaterialien synthetisiert wurde. Das Ereignis wird heute allgemein als die Doktrin des Vitalismus widerlegt. ^[5]

Im Jahr 1856 produzierte William Henry Perkin, während er versuchte, Chinin zufällig den organischen Farbstoff herzustellen, der heute als Perkins Mauve bekannt ist. Seine Entdeckung, die durch ihren finanziellen Erfolg weithin bekannt wurde, steigerte das Interesse an der organischen Chemie erheblich. ^[6]

Ein entscheidender Durchbruch für die organische Chemie war das 1858 von Friedrich beide unabhängig entwickelte Konzept der chemischen Struktur August Kekulé und Archibald Scott Couper. ^[7] Beide Forscher schlugen vor, dass vierwertige Kohlenstoffatome sich zu einem Kohlenstoffgitter verbinden könnten und dass die detaillierten Muster der Atombindung durch geschickte Interpretationen geeigneter chemischer Reaktionen unterschieden werden können. ^[8]

Die Ära der pharmazeutischen Industrie begann im letzten Jahrzehnt des 19. Jahrhunderts, als mit der Herstellung von Acetylsalicylsäure - allgemein als Aspirin bezeichnet - in Deutschland von Bayer ^[9] begonnen wurde Paul Ehrlich und seine Laborgruppe begannen mit der Entwicklung von arsphenamine auf arsenbasis (Salvarsan) als der ersten wirksamen medikamentösen Behandlung von Syphilis und so weiter eby initiierte die medizinische Praxis der Chemotherapie. Ehrlich popularisierte die Konzepte von "magic bullet" -Drogen und der systematischen Verbesserung von medikamentösen Therapien. ^[10][11] Sein Labor leistete entscheidende Beiträge zur Entwicklung von Antiserum gegen Diphtherie und zur Standardisierung von therapeutischen Seren. ^[12]

Ein Beispiel für ein organometallisches Molekül, ein Katalysator mit dem Namen Grubbs ' Katalysator. Seine Formel wird häufig als RuCl ₂ (PCy ₃ ) ₂ (= CHPh) angegeben, wobei das Ball-and-Stick-Modell auf Röntgen basiert Kristallographie. ^[13] Das einzige Metallatom Ruthenium (Ru) (in Türkis) befindet sich im Zentrum der Struktur. zwei Chlorine (grün) sind an das Rutheniumatom gebunden - Kohlenstoffatome sind schwarz, Wasserstoffatome grauweiß und Phosphororange. Eine Phosphor-Ligand-Bindung, Tricyclohexylphosphin, PCy, liegt unter der Mitte; (Ein weiterer PCy-Ligand erscheint oben im Bild, wo seine Ringe einander verdecken). Die nach rechts ragende Ringgruppe, ein Alkyliden, enthält eine Metall-Kohlenstoff-Doppelbindung an Ruthenium.

Frühe Beispiele organischer Reaktionen und Anwendungen wurden oft aufgrund einer Kombination von Glück und Vorbereitung auf unerwartete Beobachtungen gefunden. In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurden jedoch systematische Untersuchungen organischer Verbindungen durchgeführt. Die Entwicklung von synthetischem Indigo ist illustrativ. Die Indigo-Produktion aus pflanzlichen Quellen sank dank der von Adolf von Baeyer entwickelten Synthesemethoden von 19.000 Tonnen im Jahr 1897 auf 1.000 Tonnen im Jahr 1914. Im Jahr 2002 wurden 17.000 Tonnen synthetischer Indigo aus petrochemischen Erzeugnissen hergestellt. ^[14]

In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts wurden Polymere und Enzyme als große organische Moleküle und als Erdöl bezeichnet biologischen Ursprungs sein.

Die mehrstufige Synthese komplexer organischer Verbindungen wird Totalsynthese genannt. Die Totalsynthese komplexer natürlicher Verbindungen erhöhte sich in ihrer Komplexität gegenüber Glucose und Terpineol. Zum Beispiel haben mit Cholesterin verwandte Verbindungen Wege zur Synthese komplexer menschlicher Hormone und ihrer modifizierten Derivate eröffnet. Seit Anfang des 20. Jahrhunderts wurde die Komplexität der Totalsynthese um Moleküle mit hoher Komplexität wie Lysergsäure und Vitamin B erhöht ₁₂ . ^[15]

Die Totalsynthese von Vitamin B ₁₂ eine bedeutende Leistung in der organischen Chemie.

Die Entdeckung des Erdöls und die Entwicklung der petrochemischen Industrie trieben die Entwicklung der organischen Chemie voran. Die Umwandlung einzelner Erdölverbindungen in verschiedene Typen von Verbindungen durch verschiedene chemische Prozesse führte zu organischen Reaktionen, die eine breite Palette industrieller und kommerzieller Produkte ermöglichten, darunter (viele) andere: Kunststoffe, synthetischer Kautschuk, organische Klebstoffe und verschiedene eigenschaftsmodifizierende Erdöladditive und -katalysatoren.

Bei den meisten in biologischen Organismen vorkommenden chemischen Verbindungen handelt es sich in der Tat um Kohlenstoffverbindungen. Daher ist der Zusammenhang zwischen organischer Chemie und Biochemie so eng, dass die Biochemie als ein Zweig der organischen Chemie angesehen werden kann. Obwohl sich die Geschichte der Biochemie über vier Jahrhunderte erstrecken könnte, begann sich das grundlegende Verständnis des Feldes erst im späten 19. Jahrhundert zu entwickeln, und der Begriff Biochemie wurde um den Beginn des 20. Jahrhunderts geprägt. Die Forschung auf diesem Gebiet nahm im Laufe des 20. Jahrhunderts zu, ohne dass es Anzeichen für ein Nachlassen der Steigerungsrate gab. Dies lässt sich durch die Überprüfung von Abstraktions- und Indexierungsdiensten wie BIOSIS Previews und Biological Abstracts bestätigen, die in den 1920er Jahren als einziges jährliches Volumen begannen Sie ist jedoch so stark gewachsen, dass sie Ende des 20. Jahrhunderts nur als elektronische Online-Datenbank für den alltäglichen Benutzer verfügbar war. ^[16]

Charakterisierung

Da organische Verbindungen oft als Mischungen vorliegen, gibt es auch verschiedene Techniken entwickelt, um die Reinheit zu bewerten, besonders wichtig sind Chromatographie-Techniken wie HPLC und Gaschromatographie. Traditionelle Trennverfahren umfassen Destillation, Kristallisation und Lösungsmittelextraktion.

Organische Verbindungen wurden traditionell durch verschiedene chemische Tests charakterisiert, die als "Nassverfahren" bezeichnet werden, aber solche Tests wurden durch spektroskopische oder andere computerintensive Analysemethoden weitgehend verdrängt. ^[17] In ungefährer Reihenfolge der Verwendbarkeit aufgelistet Die wichtigsten analytischen Methoden sind:

• Die Kernspinresonanzspektroskopie (NMR-Spektroskopie) ist die am häufigsten verwendete Technik, die häufig die vollständige Zuordnung der Atomkonnektivität und sogar der Stereochemie unter Verwendung der Korrelationsspektroskopie erlaubt. Die Hauptbestandteile der organischen Chemie - Wasserstoff und Kohlenstoff - existieren natürlich mit NMR-reagierenden Isotopen ¹ H und ¹³ C.


• Elementaranalyse: Eine zerstörende Methode Bestimmen Sie die Elementzusammensetzung eines Moleküls. Siehe auch Massenspektrometrie, unten.


• Massenspektrometrie gibt das Molekulargewicht einer Verbindung und, aus den Fragmentierungsmustern, ihre Struktur an. Hochauflösende Massenspektrometrie kann normalerweise die genaue Formel einer Verbindung identifizieren und wird anstelle der Elementaranalyse verwendet. In früheren Zeiten war die Massenspektrometrie auf neutrale Moleküle beschränkt, die eine gewisse Flüchtigkeit aufwiesen, aber moderne Ionisierungstechniken erlauben es, die "Massenspezifikation" von praktisch jeder organischen Verbindung zu erhalten.


• Die Kristallographie kann zur Bestimmung der Molekülgeometrie eines Einkristalls dienen das Material ist verfügbar. Hocheffiziente Hardware und Software ermöglichen die Bestimmung einer Struktur innerhalb weniger Stunden nach Erhalt eines geeigneten Kristalls.

Traditionelle spektroskopische Methoden wie Infrarotspektroskopie, optische Rotation und UV / VIS-Spektroskopie liefern relativ unspezifische Strukturinformationen, bleiben jedoch für bestimmte Klassen im Gebrauch von Verbindungen. Der traditionelle Brechungsindex und die Dichte waren ebenfalls wichtig für die Identifizierung von Stoffen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften von organischen Verbindungen umfassen typischerweise sowohl quantitative als auch qualitative Merkmale. Quantitative Informationen umfassen Schmelzpunkt, Siedepunkt und Brechungsindex. Qualitative Eigenschaften umfassen Geruch, Konsistenz, Löslichkeit und Farbe.

Schmelz- und Siedeeigenschaften

Organische Verbindungen schmelzen typischerweise und viele sieden. Während anorganische Materialien im Allgemeinen geschmolzen werden können, kochen viele jedoch nicht und neigen eher dazu, sich abzubauen. In früheren Zeiten lieferten der Schmelzpunkt (Schmelzpunkt) und der Siedepunkt (Siedepunkt) entscheidende Informationen über die Reinheit und Identität von organischen Verbindungen. Die Schmelz- und Siedepunkte korrelieren mit der Polarität der Moleküle und ihrem Molekulargewicht. Einige organische Verbindungen, besonders symmetrische, sublimieren, das heißt, sie verdampfen ohne zu schmelzen. Ein bekanntes Beispiel für eine sublimierbare organische Verbindung ist Para-Dichlorbenzol, der geruchsintensive Bestandteil moderner Mottenkugeln. Organische Verbindungen sind normalerweise bei Temperaturen über 300 ° C nicht sehr stabil, obwohl einige Ausnahmen bestehen.

Löslichkeit

Neutrale organische Verbindungen neigen dazu, hydrophob zu sein; das heißt, sie sind in Wasser weniger löslich als in organischen Lösungsmitteln. Ausnahmen umfassen organische Verbindungen, die ionisierbare Gruppen enthalten (die in Ionen umgewandelt werden können) sowie Alkohole, Amine und Carbonsäuren mit niedrigem Molekulargewicht, bei denen eine Wasserstoffbrückenbindung auftritt. Organische Verbindungen neigen dazu, sich in organischen Lösungsmitteln aufzulösen. Lösungsmittel können entweder reine Substanzen wie Ether oder Ethylalkohol sein oder Mischungen wie die paraffinischen Lösungsmittel wie die verschiedenen Petrolether und Testbenzine oder der Bereich der reinen oder gemischten aromatischen Lösungsmittel, die aus Erdöl- oder Teerfraktionen durch physikalische Trennung oder durch Destillation erhalten werden chemische Umwandlung. Die Löslichkeit in den verschiedenen Lösungsmitteln hängt vom Lösungsmitteltyp und von den funktionellen Gruppen ab, falls in der Lösung vorhanden.

Festkörpereigenschaften

Verschiedene spezialisierte Eigenschaften von Molekülkristallen und organischen Polymeren mit konjugierten Systemen sind in Abhängigkeit von den Anwendungen von Interesse, z. thermomechanisch und elektromechanisch, wie etwa Piezoelektrizität, elektrische Leitfähigkeit (siehe leitfähige Polymere und organische Halbleiter) und elektrooptische (z. B. nichtlineare Optik). Aus historischen Gründen sind solche Eigenschaften hauptsächlich Gegenstand der Bereiche Polymerwissenschaft und Materialwissenschaft.

Nomenklatur

Verschiedene Namen und Darstellungen für eine organische Verbindung.

Die Namen organischer Verbindungen sind entweder systematisch nach einem Satz von Regeln oder nicht systematisch nach verschiedenen Traditionen. Die systematische Nomenklatur ist in den Spezifikationen von IUPAC festgelegt. Die systematische Nomenklatur beginnt mit dem Namen einer Stammstruktur innerhalb des Moleküls von Interesse. Dieser übergeordnete Name wird dann durch Präfixe, Suffixe und Zahlen geändert, um die Struktur eindeutig zu vermitteln. Da Millionen von organischen Verbindungen bekannt sind, kann die strikte Verwendung systematischer Bezeichnungen umständlich sein. Daher werden die IUPAC-Empfehlungen für einfache Verbindungen genauer befolgt, nicht jedoch für komplexe Moleküle. Um die systematische Benennung zu verwenden, muss man die Strukturen und Namen der übergeordneten Strukturen kennen. Stammstrukturen umfassen unsubstituierte Kohlenwasserstoffe, Heterocyclen und monofunktionalisierte Derivate davon.

Die nichtsystematische Nomenklatur ist zumindest für organische Chemiker einfacher und eindeutiger. Nichtsystematische Namen geben nicht die Struktur der Verbindung an. Sie sind für komplexe Moleküle üblich, zu denen die meisten Naturprodukte gehören. Daher wird das informell genannte Lysergsäurediethylamid systematisch genannt
(6a R 9 R ) - N N -Diethyl-7-methyl-4,6,6a, 7. 8,9-Hexahydroindolo- [43- fg ] Chinolin-9-carboxamid.

Mit der zunehmenden Verwendung von Computern haben sich andere Benennungsmethoden entwickelt, die von Maschinen interpretiert werden sollen. Zwei gängige Formate sind SMILES und InChI.

Strukturzeichnungen

Organische Moleküle werden häufiger durch Zeichnungen oder Strukturformeln, Kombinationen von Zeichnungen und chemischen Symbolen beschrieben. Die Linienwinkelformel ist einfach und eindeutig. In diesem System stellen die Endpunkte und Schnittpunkte jeder Linie einen Kohlenstoff dar, und Wasserstoffatome können entweder explizit notiert werden oder es wird angenommen, dass sie vorhanden sind, wie durch vierwertigen Kohlenstoff impliziert.

Geschichte

Im Jahr 1880 trat eine Explosion der Anzahl der entdeckten chemischen Verbindungen auf, die durch neue synthetische und analytische Techniken unterstützt wurde. Grignard bezeichnete die Situation als "Chaos le plus complet", da aufgrund der fehlenden Konvention mehrere Namen für die gleiche Verbindung möglich waren. Dies führte 1892 zur Schaffung der Genfer Regeln. ^[18]

Klassifizierung organischer Verbindungen

Funktionsgruppen

Das Konzept der Funktionsgruppen ist in der organischen Chemie von zentraler Bedeutung, sowohl zur Klassifizierung von Strukturen als auch zur Vorhersage von Eigenschaften. Eine funktionelle Gruppe ist ein molekulares Modul, und es wird angenommen, dass die Reaktivität dieser funktionellen Gruppe innerhalb einer Reihe von Molekülen dieselbe ist. Funktionsgruppen können die chemischen und physikalischen Eigenschaften organischer Verbindungen entscheidend beeinflussen. Moleküle werden anhand ihrer funktionellen Gruppen klassifiziert. Alkohole haben beispielsweise alle die Untereinheit C-O-H. Alle Alkohole neigen dazu, etwas hydrophil zu sein, bilden gewöhnlich Ester und können normalerweise in die entsprechenden Halogenide umgewandelt werden. Die meisten funktionellen Gruppen weisen Heteroatome auf (andere Atome als C und H). Organische Verbindungen werden nach funktionellen Gruppen, Alkoholen, Carbonsäuren, Aminen usw. klassifiziert. ^[19]

Aliphatische Verbindungen

Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe werden nach ihrem Sättigungszustand in drei Gruppen von homologen Reihen eingeteilt:

• Alkane (Paraffine): aliphatische Kohlenwasserstoffe ohne Doppel- oder Dreifachbindungen, dh nur CC-, CH-Einfachbindungen


• Alkene (Olefine): aliphatische Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten, dh Diolefine (Diene) oder Polyolefine.


• Alkine (Acetylene): aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Dreifachbindungen.

Der Rest der Gruppe wird nach den vorhandenen funktionellen Gruppen eingeteilt. Solche Verbindungen können "geradkettig", verzweigtkettig oder cyclisch sein. Der Verzweigungsgrad beeinflusst Eigenschaften wie die Oktanzahl oder Cetanzahl in der Erdölchemie.

Sowohl gesättigte (alicyclische) als auch ungesättigte Verbindungen liegen als cyclische Derivate vor. Die stabilsten Ringe enthalten fünf oder sechs Kohlenstoffatome, aber große Ringe (Makrocyclen) und kleinere Ringe sind üblich. Die kleinste Cycloalkan-Familie ist das dreigliedrige Cyclopropan ((CH ₂ ) ₃ ). Gesättigte cyclische Verbindungen enthalten nur Einfachbindungen, während aromatische Ringe eine alternierende (oder konjugierte) Doppelbindung aufweisen. Cycloalkane enthalten keine Mehrfachbindungen, wohingegen die Cycloalkene und die Cycloalkine dies tun.

Aromatische Verbindungen

Benzol ist eine der bekanntesten aromatischen Verbindungen, da es eine der einfachsten und stabilsten Aromaten darstellt.

Aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten konjugierte Doppelbindungen. Dies bedeutet, dass jedes Kohlenstoffatom im Ring sp2 hybridisiert wird, was zusätzliche Stabilität ermöglicht. Das wichtigste Beispiel ist Benzol, dessen Struktur von Kekulé formuliert wurde, der zunächst das Delokalisierungs- oder Resonanzprinzip zur Erklärung seiner Struktur vorschlug. Für "herkömmliche" cyclische Verbindungen wird Aromatizität durch die Anwesenheit von 4n + 2 delokalisierten Pi-Elektronen verliehen, wobei n eine ganze Zahl ist. Eine besondere Instabilität (Antiaromatizität) wird durch die Anwesenheit von 4n konjugierten Pi-Elektronen vermittelt.

Heterocyclische Verbindungen

Die Eigenschaften der cyclischen Kohlenwasserstoffe werden erneut geändert, wenn Heteroatome vorhanden sind, die entweder als extern an den Ring gebundene Substituenten (exocyclisch) oder als Ringglied (endocyclisch) vorliegen können. Im letzteren Fall wird der Ring als Heterocyclus bezeichnet. Pyridin und Furan sind Beispiele für aromatische Heterocyclen, während Piperidin und Tetrahydrofuran die entsprechenden alicyclischen Heterocyclen sind. Das Heteroatom von heterozyklischen Molekülen ist im Allgemeinen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, wobei letzteres besonders in biochemischen Systemen üblich ist.

Heterocyclen finden sich häufig in einer Vielzahl von Produkten, einschließlich Anilinfarbstoffen und Medikamenten. Zusätzlich sind sie in einem weiten Bereich von biochemischen Verbindungen wie Alkaloiden, Vitaminen, Steroiden und Nukleinsäuren (z. B. DNA, RNA) verbreitet.

Ringe können mit anderen Ringen an einer Kante zu polyzyklischen Verbindungen verschmelzen. Die Purinnucleosidbasen sind bemerkenswerte polycyclische aromatische Heterocyclen. Ringe können auch an einer "Ecke" verschmelzen, so dass ein Atom (fast immer Kohlenstoff) zwei Bindungen hat, die zu einem Ring und zwei zu einem anderen gehen. Solche Verbindungen werden Spiro genannt und sind in einer Reihe von Naturprodukten wichtig.

Polymere

Diese Schwimmplatte besteht aus Polystyrol, einem Beispiel für ein Polymer.

Eine wichtige Eigenschaft von Kohlenstoff besteht darin, dass er leicht Ketten oder Netzwerke bildet, die durch Kohlenstoff-Kohlenstoff (Kohlenstoff-Kohlenstoff-Kohlenstoffatom) verbunden sind -carbon) -Bindungen. Der Verknüpfungsprozess wird Polymerisation genannt, während die Ketten oder Netzwerke Polymere genannt werden. Die Ausgangsverbindung wird Monomer genannt.

Es gibt zwei Hauptgruppen von Polymeren: synthetische Polymere und Biopolymere. Synthetische Polymere werden künstlich hergestellt und werden üblicherweise als industrielle Polymere bezeichnet. ^[20] Biopolymere kommen in einer respektvoll natürlichen Umgebung oder ohne Eingreifen des Menschen vor.

Seit der Erfindung des ersten synthetischen Polymerprodukts wurden häufig Bakelit-Synthetikpolymerprodukte erfunden. ^{Zitat erforderlich}

Übliche synthetische organische Polymere sind Polyethylen (Polythene) ), Polypropylen, Nylon, Teflon (PTFE), Polystyrol, Polyester, Polymethylmethacrylat (Plexiglas und Plexiglas genannt) und Polyvinylchlorid (PVC). ^{Zitat erforderlich}

Beide synthetisch und Naturkautschuk sind Polymere. ^{[ Zitat benötigt ]}

Zu jedem spezifischen synthetischen Polymerprodukt können verschiedene Sorten existieren. Das Ändern der Polymerisationsbedingungen verändert die chemische Zusammensetzung des Produkts und seine Eigenschaften. Diese Änderungen umfassen die Kettenlänge oder -verzweigung oder die Taktizität. ^{Zitat benötigt}

Mit einem einzelnen Monomer als Start ist das Produkt ein Homopolymer. ^{Zitat erforderlich}

Sekundäre Komponenten können hinzugefügt werden, um ein Heteropolymer (Copolymer) zu erzeugen, und der Clusterungsgrad der verschiedenen Komponenten kann ebenfalls kontrolliert werden. ^{Zitat erforderlich}

Physikalische Eigenschaften wie Härte, Dichte, mechanische oder Zugfestigkeit, Abriebfestigkeit, Wärmebeständigkeit, Transparenz, Farbe usw. hängen von der endgültigen Zusammensetzung ab. ^{Zitat erforderlich ]}

Biomolecules

Die Biomolekularchemie ist eine Hauptkategorie der organischen Chemie, die häufig von Biochemikern untersucht wird. Viele komplexe multifunktionelle Gruppenmoleküle sind in lebenden Organismen wichtig. Einige sind langkettige Biopolymere, und dazu gehören Peptide, DNA, RNA und Polysaccharide wie Stärken bei Tieren und Cellulosen bei Pflanzen. Die anderen Hauptklassen sind Aminosäuren (Monomerbausteine ​​aus Peptiden und Proteinen), Kohlenhydrate (zu denen die Polysaccharide gehören), die Nukleinsäuren (zu denen DNA und RNA als Polymere gehören) und die Lipide. Darüber hinaus enthält die Tierbiochemie viele niedermolekulare Zwischenprodukte, die die Energieerzeugung durch den Krebs-Zyklus unterstützen, und produziert Isopren, den in Tieren am häufigsten vorkommenden Kohlenwasserstoff. Isoprene in Tieren bilden die wichtigen Steroidstruktur- (Cholesterin) und Steroidhormonverbindungen; und in Pflanzen bilden Terpene, Terpenoide, einige Alkaloide und eine Klasse von Kohlenwasserstoffen, die als Biopolymer-Polyisoprenoide bezeichnet werden, die im Latex verschiedener Pflanzenarten vorhanden sind, was die Basis für die Herstellung von Gummi ist.

Peptidsynthese

Siehe auch Peptidsynthese

Oligonukleotidsynthese

Siehe auch Oligonukleotidsynthese

Carbohydratsynthese

Siehe auch Carbohydratsynthese

Kleine Moleküle

Bei organischen Verbindungen handelt es sich um kleine Moleküle, die auch als "kleine organische Verbindungen" bezeichnet werden. In diesem Zusammenhang ist ein kleines Molekül eine kleine organische Verbindung, die biologisch aktiv ist, aber kein Polymer ist. In der Praxis haben kleine Moleküle eine Molmasse von weniger als etwa 1000 g / mol.

Fullerene

Fullerene und Kohlenstoffnanoröhrchen, Kohlenstoffverbindungen mit sphäroider und röhrenförmiger Struktur, haben viel Forschung auf dem verwandten Gebiet der Materialwissenschaft angeregt. Das erste Fullerene wurde 1985 von Sir Harold W. Kroto aus dem Vereinigten Königreich und von Richard E. Smalley und Robert F. Curl, Jr. aus den Vereinigten Staaten entdeckt. Mit einem Laser zum Verdampfen von Graphitstäben in einer Atmosphäre aus Heliumgas erhielten diese Chemiker und ihre Assistenten keilartige Moleküle aus 60 Kohlenstoffatomen (C60), die durch Einfach- und Doppelbindungen zu einer Hohlkugel mit 12 fünfeckigen und 20 sechseckigen Flächen verbunden waren. ein Design, das einem Fußball oder Fußball ähnelt. 1996 wurde das Trio für seine Pionierarbeit mit dem Nobelpreis ausgezeichnet. Das C60-Molekül wurde nach dem amerikanischen Architekten R. Buckminster Fuller, dessen geodätischer Dom nach den gleichen Konstruktionsprinzipien aufgebaut ist, als Buckminsterfullerene (oder einfacher als Buckyball bezeichnet) bezeichnet.

Andere

Organische Verbindungen, die Bindungen von Kohlenstoff an Stickstoff, Sauerstoff und die Halogene enthalten, werden normalerweise nicht separat gruppiert. Andere werden manchmal in Hauptgruppen der organischen Chemie eingeteilt und unter Titeln wie Organoschwefelchemie, Organometallchemie, Organophosphorchemie und Organosiliciumchemie diskutiert.

Organische Reaktionen

Organische Reaktionen sind chemische Reaktionen, an denen organische Verbindungen beteiligt sind. Viele dieser Reaktionen sind mit funktionellen Gruppen verbunden. Die allgemeine Theorie dieser Reaktionen beinhaltet eine sorgfältige Analyse solcher Eigenschaften wie der Elektronenaffinität von Schlüsselatomen, der Bindungsstärke und der sterischen Hinderung. Diese Faktoren können die relative Stabilität kurzlebiger reaktiver Zwischenprodukte bestimmen, die normalerweise den Reaktionsweg direkt bestimmen.

Die grundlegenden Reaktionstypen sind Additionsreaktionen, Eliminierungsreaktionen, Substitutionsreaktionen, pericyclische Reaktionen, Umlagerungsreaktionen und Redoxreaktionen. Ein Beispiel für eine häufige Reaktion ist eine Substitutionsreaktion, die als geschrieben wird:

Nu ^- + C-X → C-Nu + X ^-

wobei X eine funktionelle Gruppe ist und Nu ein Nucleophil ist.

Die Anzahl der möglichen organischen Reaktionen ist grundsätzlich unendlich. Es werden jedoch bestimmte allgemeine Muster beobachtet, die verwendet werden können, um viele häufige oder nützliche Reaktionen zu beschreiben. Jede Reaktion verfügt über einen schrittweisen Reaktionsmechanismus, der erklärt, wie sie in der Reihenfolge abläuft - obwohl die detaillierte Beschreibung der Schritte nicht immer aus einer Liste von Reaktanten hervorgeht.

Der schrittweise Verlauf eines beliebigen Reaktionsmechanismus kann mit Hilfe von Pfeilschubtechniken dargestellt werden, bei denen gekrümmte Pfeile verwendet werden, um die Bewegung von Elektronen als Ausgangsmaterialübergang durch Zwischenprodukte zu Endprodukten zu verfolgen.

Organische Synthese

Die synthetische organische Chemie ist eine angewandte Wissenschaft, da sie an das Engineering grenzt und "das Design, die Analyse und / oder den Bau von Werken für die Praxis" umfasst. Die organische Synthese einer neuen Verbindung ist eine Problemlösung, bei der eine Synthese für ein Zielmolekül durch Auswahl optimaler Reaktionen aus optimalen Ausgangsmaterialien entworfen wird. Komplexe Verbindungen können zehn Reaktionsschritte aufweisen, die das gewünschte Molekül sequentiell bilden. Die Synthese erfolgt unter Ausnutzung der Reaktivität der funktionellen Gruppen im Molekül. Zum Beispiel kann eine Carbonylverbindung als Nucleophil verwendet werden, indem sie in ein Enolat oder als Elektrophil umgewandelt wird; Die Kombination der beiden wird Aldolreaktion genannt. Die Entwicklung praktisch nützlicher Synthesen erfordert immer die Durchführung der eigentlichen Synthese im Labor. Die wissenschaftliche Praxis der Schaffung neuer Synthesewege für komplexe Moleküle wird Totalsynthese genannt.

Strategien zum Entwurf einer Synthese umfassen die Retrosynthese, die von E.J. Corey, das mit dem Zielmolekül beginnt und es nach bekannten Reaktionen zu Stücken spaltet. Die Stücke oder die vorgeschlagenen Vorläufer erhalten die gleiche Behandlung, bis verfügbare und idealerweise günstige Ausgangsmaterialien erreicht werden. Dann wird die Retrosynthese in die entgegengesetzte Richtung geschrieben, um die Synthese zu erhalten. Ein "synthetischer Baum" kann konstruiert werden, da jede Verbindung und auch jeder Vorläufer mehrere Synthesen aufweist.

Siehe auch

Literaturhinweise

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External links