Monday, February 11, 2019

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Styrol - Wikipedia









































Styrol
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Bevorzugter IUPAC-Name

Andere Namen
Styrol [1]
Vinylbenzol
Phenylethen
Phenylethylen
Cinnamene
Styrol
Diarex HF 77
Styrolol
Styropol

Bezeichner




ChEBI

ChEMBL

ChemSpider

ECHA-InfoCard
100.002.592
KEGG



RTECS-Nummer
 WL3675000
UNII

Eigenschaften

 C 8 H 8
Molmasse
 104,15 g / mol
Aussehen
 farblose ölige Flüssigkeit
Geruch
 süß, blumig [2]
Dichte
 0,909 g / cm 3
Schmelzpunkt
 -30 ° C (-22 ° F; 243 K)
Siedepunkt
 145 ° C (293 ° F; 418 K)

 0,03% (20 ° C) [2]
log P
2.70 [3]
Dampfdruck
 5 mmHg (20 ° C) [2]

-68,2 · 10 -6 cm 3 / mol

 1,5469
Viskosität
 0,762 cP bei 20 ° C
Struktur

 0,13 D
Gefahren
Hauptgefahren
 entzündlich, giftig
Sicherheitsdatenblatt
 MSDS
R-Sätze (veraltet)
R10 R36
S-Sätze (veraltet)
S38 S20 S23
NFPA 704

Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasoline Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform Reactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorus Special hazards (white): no code NFPA 704 vierfarbiger Diamant
]
Flammpunkt
 31 ° C (88 ° F; 304 K)
Explosionsgrenzen
 0,9% -6,8% [2]
Tödliche Dosis oder Konzentration ( LD LC ):

2194 ppm (Maus, 4 Stunden)
5543 ppm (Ratte, 4 Stunden) [4]

10.000 ppm (Mensch, 30 min)
2771 ppm (Ratte, 4 Stunden) [4]
US-Gesundheitsgrenzwerte (NIOSH):

TWA 100 ppm C 200 ppm 600 ppm (maximal 5 Minuten in 3 Stunden) [2]

TWA 50 ppm (215 mg / m 3 ) ST 100 ppm (425 mg / m 3 ) [2]

700 ppm [2]
Verwandte Verbindungen
Verwandte Styrole;
verwandte aromatische Verbindungen

Polystyrol, Stilbene
Ethylbenzol
Wenn nichts anderes angegeben ist, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C [77 °F]100 kPa) angegeben.

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Infoboxreferenzen


Styrol auch bekannt als Ethenylbenzol Vinylbenzol und Phenylethen ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C 6 H 5 CH = CH 2 . Dieses Benzolderivat ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die leicht verdampft und einen süßen Geruch hat, obwohl hohe Konzentrationen einen weniger angenehmen Geruch aufweisen. Styrol ist die Vorstufe zu Polystyrol und verschiedenen Copolymeren. Ungefähr 25 Millionen Tonnen (55 Milliarden Pfund) Styrol wurden 2010 produziert. [5]




Vorkommen, Geschichte und Verwendung [ edit ]


Natürliches Vorkommen [ bearbeiten ]


Styrol wurde nach Storax Balsam benannt, dem Harz von Liquidambar-Bäumen der Altingiaceae-Pflanzenfamilie. In einigen Pflanzen und Lebensmitteln (Zimt, Kaffeebohnen und Erdnüsse) [6] kommt Styrol natürlicherweise in geringen Mengen vor und auch in Steinkohlenteer.


Geschichte [ edit ]


Im Jahr 1839 isolierte der deutsche Apotheker Eduard Simon eine flüchtige Flüssigkeit aus dem Harz (19459035) storax oder styrax ] (Lateinisch)) des amerikanischen Sweetgum-Baums ( Liquidambar styraciflua ). Er nannte die Flüssigkeit "Styrol" (jetzt: "Styrol"). [7][8] Er bemerkte auch, dass Styrol, wenn es Luft, Licht oder Hitze ausgesetzt wurde, sich allmählich in eine harte, gummiartige Substanz verwandelte, die er "nannte". Styroloxyd "(Styroloxid, jetzt:" Polystyrol "). [9] Bis 1845 hatten der deutsche Chemiker August Hofmann und sein Schüler John Blyth (1814–1871) die empirische Formel von Styrol bestimmt: C 8 H 8 . [10] Sie hatten auch festgestellt, dass Simons "Styroloxyd" - das sie in "Metastyrol" umbenannten - die gleiche empirische Formel wie Styrol hatten. [11] Außerdem konnten sie Styrol durch das Trockendestillieren von Metastyrol erhalten. [12] 1865 stellte der deutsche Chemiker Emil Erlenmeyer fest, dass Styrol ein Dimer bilden konnte, [13] und 1866 erklärte der französische Chemiker Marcelin Berthelot, Metastyrol sei ein Polymer von Styrol. [14] Inzwischen hatten andere Chemiker einen anderen untersucht Bestandteil von Storax, nämlich Zimtsäure. Sie hatten herausgefunden, dass Zimtsäure zu Cinnamène (oder Cinnamol ) decarboxyliert werden konnte, was scheinbar Styrol war. Der französische Chemiker Emil Kopp schlug 1845 vor, die beiden Verbindungen seien identisch, [15] und 1866 schlug Erlenmeyer vor, dass sowohl Cinnamol als auch Styrol Vinylbenzol sein könnten. [16] Das aus Zimtsäure erhaltene Styrol schien jedoch anders zu sein das Styrol, das durch Destillation von Storax-Harz erhalten wurde: das letztere war optisch aktiv. [17] Schließlich löste der niederländische Chemiker van 't Hoff 1876 die Zweideutigkeit auf: Die durch Destillation von Storax-Harz erzielte optische Aktivität des Styrol war fällig zu einer Verunreinigung. [18]


Industrielle Herstellung aus Ethylbenzol [ ]


Das moderne Verfahren zur Herstellung von Styrol durch Dehydrierung von Ethylbenzol wurde erstmals in den 1930er Jahren erreicht. [19] Styrol nahm in den 1940er Jahren dramatisch zu, als es als Rohstoff für synthetischen Kautschuk verwendet wurde. Da Styrol in so großem Maßstab hergestellt wird, wird Ethylbenzol wiederum in einem erstaunlichen Maßstab hergestellt (durch Alkylierung von Benzol mit Ethylen). [19] Ethylbenzol wird in der Gasphase mit dem 10- bis 15-fachen Volumen von Hochtemperaturdampf gemischt und über ein festes Katalysatorbett geleitet. Die meisten Ethylbenzol-Dehydrierungskatalysatoren basieren auf Eisen (III) oxid, gefördert durch einige Prozent Kaliumoxid oder Kaliumcarbonat.

StyreneProduction.svg "src =" http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/StyreneProduction.svg/500px-StyreneProduction.svg.png "decoding =" async "width =" 500 "height =" 85 "srcset =" // upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/StyreneProduction.svg/750px-StyreneProduction.svg.png 1.5x, //upload.wikimedia.org/ wikipedia / commons / thumb / d / ef / StyreneProduction.svg / 1000px-StyreneProduction.svg.png 2x "data-file-width =" 331 "data-file-height =" 56 "/><br/></p><p> In dieser Reaktion hat Steam verschiedene Rollen. Es ist die Wärmequelle für die Energieversorgung der endothermen Reaktion und entfernt Koks, der auf dem Eisenoxid-Katalysator durch die Wassergasreaktion gebildet wird. Der Kaliumpromotor verstärkt diese Entkokungsreaktion. Der Dampf verdünnt auch den Reaktanten und die Produkte, wodurch sich das chemische Gleichgewicht in Richtung der Produkte verlagert. Eine typische Styrolanlage besteht aus zwei oder drei Reaktoren in Reihe, die im Vakuum arbeiten, um den Umsatz und die Selektivität zu erhöhen. Typische Konvertierungen pro Durchlauf sind ca. 65% für zwei Reaktoren und 70-75% für drei Reaktoren. Die Selektivität für Styrol beträgt 93-97%. Die Hauptnebenprodukte sind Benzol und Toluol. Da Styrol und Ethylbenzol ähnliche Siedepunkte haben (145 bzw. 136 ° C), erfordert ihre Trennung hohe Destillationstürme und hohe Rückfluss- / Rückflussverhältnisse. Bei seinen Destillationstemperaturen neigt Styrol zur Polymerisation. Um dieses Problem zu minimieren, fügten frühe Styrolanlagen elementaren Schwefel hinzu, um die Polymerisation zu hemmen. In den 70er Jahren wurden neue Inhibitoren für freie Radikale entwickelt, die aus Verzögerern auf der Basis von nitriertem Phenol bestehen. In letzter Zeit wurde eine Reihe von Additiven entwickelt, die eine überlegene Hemmung der Polymerisation zeigen. Die nitrierten Phenole werden jedoch aufgrund ihrer relativ geringen Kosten immer noch weit verbreitet verwendet. Diese Reagenzien werden vor der Destillation zugegeben.<br/></p><p> Die Verbesserung der Umwandlung und damit die Verringerung der Menge an Ethylbenzol, die abgetrennt werden muss, ist der Hauptanreiz für die Erforschung alternativer Wege zu Styrol. Abgesehen vom POSM-Verfahren wurde keiner dieser Wege, wie das Erhalten von Styrol aus Butadien, kommerziell demonstriert.<br/></p><br/><h3><span class= Andere industrielle Wege [ edit ]

Aus Ethylbenzolhydroperoxid [ edit ]


Styrol wird in einem bekannten Verfahren auch kommerziell hergestellt als POSM (Lyondell Chemical Company) oder SM / PO (Shell) für Styrolmonomer / Propylenoxid. Bei diesem Verfahren wird Ethylbenzol mit Sauerstoff behandelt, um das Ethylbenzolhydroperoxid zu bilden. Dieses Hydroperoxid wird dann verwendet, um Propylen zu Propylenoxid zu oxidieren. Das resultierende 1-Phenylethanol wird zu Styrol dehydratisiert:


Synthese von Styrol

Aus Toluol und Methanol [ edit ]


Styrol kann aus Toluol und Methanol hergestellt werden, die billigere Rohstoffe sind als die beim herkömmlichen Verfahren. Dieses Verfahren hat unter einer geringen Selektivität gelitten, die mit der konkurrierenden Zersetzung von Methanol verbunden ist. [20] Exelus Inc. behauptet, dieses Verfahren mit kommerziell möglichen Selektivitäten bei 400 bis 430 ° C und Atmosphärendruck entwickelt zu haben, indem diese Komponenten durch ein proprietäres Zeolith gepresst wurden Katalysator. Es wird berichtet [21] dass eine etwa 9: 1-Mischung von Styrol und Ethylbenzol mit einer Gesamtstyrolausbeute von über 60% erhalten wird. [22]


Aus Benzol und Ethan [] ]. 19659118] Ein anderer Weg zu Styrol beinhaltet die Umsetzung von Benzol und Ethan. Dieses Verfahren wird von Snamprogetti S.p.A. und Dow entwickelt. Ethan wird zusammen mit Ethylbenzol einem Dehydrierungsreaktor mit einem Katalysator zugeführt, der gleichzeitig Styrol und Ethylen herstellen kann. Der Dehydrierungsablauf wird abgekühlt und getrennt und der Ethylenstrom wird in die Alkylierungseinheit zurückgeführt. Das Verfahren versucht, frühere Unzulänglichkeiten bei früheren Versuchen, die Herstellung von Styrol aus Ethan und Benzol zu entwickeln, zu überwinden, wie etwa eine ineffiziente Gewinnung von Aromaten, die Produktion von hohen Anteilen an schweren Stoffen und Teeren sowie eine ineffiziente Trennung von Wasserstoff und Ethan. Die Entwicklung des Verfahrens ist in vollem Gange. [23]


Laborsynthese [ edit ]


Eine Laborsynthese von Styrol erfordert die Decarboxylierung von Zimtsäure: [24]


C 6 H 5 CH = CHCO 2 H →: C 6 H 5 CH = CH 2 + CO 2

Styrol wurde zuerst nach dieser Methode hergestellt. [25]


Polymerisation [ ]


Durch die Anwesenheit der Vinylgruppe kann Styrol polymerisieren. Kommerziell bedeutende Produkte umfassen Polystyrol, ABS, Styrol-Butadien (SBR) -Kautschuk, Styrol-Butadien-Latex, SIS (Styrol-Isopren-Styrol), S-EB-S (Styrol-Ethylen / Butylen-Styrol), Styrol-Divinylbenzol (S -DVB), Styrol-Acrylnitril-Harz (SAN) und ungesättigte Polyester, die in Harzen und duroplastischen Verbindungen verwendet werden. Diese Materialien werden in Gummi, Kunststoff, Isolierungen, Glasfasern, Rohren, Automobil- und Bootsteilen, Lebensmittelbehältern und Teppichrücken eingesetzt.


Gesundheitliche Auswirkungen [ edit ]


Styrol gilt als "bekanntes Karzinogen", insbesondere bei Augenkontakt, aber auch bei Hautkontakt, beim Verschlucken und beim Einatmen nach verschiedenen Quellen. [19][26][27][28] Styrol wird beim Menschen größtenteils zu Styroloxid metabolisiert, das durch Oxidation durch Cytochrom P450 entsteht. Styroloxid gilt als toxisch, mutagen und möglicherweise krebserregend. Styroloxid wird anschließend in vivo durch das Enzym Epoxidhydrolase zu Styrolglykol hydrolysiert . [29] Die US-amerikanische Umweltschutzbehörde EPA (Environmental Protection Agency, EPA) hat beschrieben, dass Styrol ein "vermuteter Giftstoff für den Gastrointestinaltrakt, die Niere und" ist unter anderem das Atmungssystem ". [30][31] Am 10. Juni 2011 hat das US-amerikanische National Toxicology Program Styrol als" vernünftigerweise als humanes Karzinogen angesehen "bezeichnet. [32][33] Allerdings beschreibt ein STATS-Autor [34] eine Überprüfung, die durchgeführt wurde aus wissenschaftlicher Literatur und schlussfolgerte, dass "die verfügbaren epidemiologischen Nachweise keinen ursächlichen Zusammenhang zwischen Styrolexposition und jeglicher Art von Krebs beim Menschen stützen". [35] Trotz dieser Behauptung haben dänische Forscher die Beziehung zwischen beruflicher Exposition untersucht zu Styrol und Krebs. Sie schlussfolgerten: "Die Ergebnisse müssen aufgrund der betrieblichen Expositionsabschätzung mit Vorsicht interpretiert werden, aber der mögliche Zusammenhang zwischen Expositionen in der verstärkten Kunststoffindustrie, hauptsächlich Styrol, und degenerativen Erkrankungen des Nervensystems und Bauchspeicheldrüsenkrebs verdient Aufmerksamkeit." [36] Im Jahr 2012 gelangte die dänische EPA zu dem Schluss, dass die Styrol-Daten kein Anlass zur Besorgnis von Styrol bei Krebs bieten. [37] Die US-amerikanische Patentbehörde EPA hat keine Krebsklassifizierung für Styrol, [38] aber sie war Gegenstand ihrer Integrierten Risikoinformationssystem (IRIS) -Programm. [39] Das US-amerikanische National Toxicology Program des US-amerikanischen Ministeriums für Gesundheit und menschliche Dienste hat festgestellt, dass Styrol "vernünftigerweise als menschliches Karzinogen angesehen wird". [40] Verschiedene Aufsichtsbehörden bezeichnen Styrol in verschiedenen Zusammenhängen als mögliches oder potenzielles Karzinogen für den Menschen. Die Internationale Agentur für Krebsforschung hält Styrol für "möglicherweise krebserregend für den Menschen". [41]

Die neurotoxischen [42] Eigenschaften von Styrol wurden ebenfalls untersucht und Wirkungen auf das Sehvermögen berichtet [19659152] und über Hörfunktionen. [45][46][47][48] Studien mit Versuchstieren [46][47] sowie epidemiologische Studien haben eine synergistische Interaktion mit Lärm bei der Erregung von Hörstörungen beobachtet. [49][50][51].


Referenzen [ edit ]



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  7. ^ Für weitere Details zur Geschichte von Styrol siehe: F. W. Semmler, Die ätherischen Öle für ihre chemischen Bestandteile unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [The volatile liquids according to their chemical components with regard to historical development]vol. 4 (Leipzig, Deutschland, Veit & Co., 1907), § 327. Styrol, S. 24-28. Archiviert am 1. Mai 2018 bei der Wayback Machine

  8. ^ (Simon, 1839), p. 268. Von p. 268: "Für den festen Abstand würde der Name Styroloxyd pass." (Für den festen Rückstand würde der Name "Styroloxid" passen.)

  9. ^ Siehe:

  10. ^ (Blyth und Hofmann, 1845a), p. 348. Von p. 348: "Sowohl die Analyse als auch die Synthese haben gleichermaßen bewiesen, dass Styrol und die Glasmasse (für die wir den Namen Metastyrol vorschlagen) die gleiche Konstitution aufweisen."

  11. (Blyth und Hofmann, 1845a) p. 350.

  12. ^ Erlenmeyer, Emil (1865) "Über Distyrol, ein neues Polymer des Styrols", Annalen der Chemie 135 : 122–123.

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  14. ^ Kopp, E. (1845), "Recherches sur l'acide cinnamique et sur le cinnamène" Archiviert am 8. November 2016 bei der Wayback Machine (Untersuchungen von Zimtsäure und Cinnamen), Comptes rendus 21 : 1376–1380. Von p. 1380: "Je pense qu'il faudra désormais remplacer der stolze celui de cinnamène und des metastyrol par lé métacinnamène." (Ich denke, dass man fortan das Wort "styrol" durch ersetzen muss das von "cinnamène" und "metastyrol" mit "metacinnamène".)

  15. ^ Erlenmeyer, Emil (1866) "Studien über die sg aromatischen Säuren", [19459035AnnalenderChemie 137 : 327–359; siehe p. 353.

  16. ^ Berthelot, Marcellin (1867). "Sur les états isomériques du styrolène" [On the isomeric states of styrene]. Annales de Chimie et de Physique . 4. Serie (auf Französisch). 12 : 159–161. Von p. 160: "1 ° Die Karbur der Cinnamate für die Rotation der Panzer, Tandis aus der Darbietung der Düse für 3 Schritte (l = 100 mm)." (1. Kohle [atom] ] von Cinnamaten ist der Drehkraft [i.e., the ability to rotate polarized light] beraubt, während der Kohlenstoff von Styrax die neutrale Tönung [i.e., the relative orientation of the polarized quartz plates at which the light through the polarimeter appears colorless] (Länge = 100 mm) um 3 Grad ablenkt. [WeitereEinzelheitenzuPolarimeterndes19Jahrhunderts: Spottiswode, William (1883). Polarisation of Light (4. Auflage). London, England: Macmillan und Co., S. 51–52. Nach dem Original vom 10. September 2010 . Abgerufen . 15. September 2016 . ])

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